高校不同於中學與大學，是一個具有自由自治精神的階段。中一中畢業後進入臺北高校的楊基銓說：「在中學校唸書時尚被認為是小孩，一旦進入高校，突然受成人一樣的款待，學生可以留髮，不必剃光頭……」(《楊基銓回憶錄》)，享有社會賦予特權的高校生可以「放浪形骸」、「不修邊幅」是相當有名的，故意身著「敝衣破帽」，腳踏高跟日式木屐闊步行走，長髮、蓬髮、腰際再繫條長手巾，秋冬加件黑色斗篷，是高校生的ㄧ般配備。 這種看似「敝衣破帽」、「放浪形骸」的學風，並非臺北高校或一般日本舊制高校唯一的文化，相對於「自由」，高校生也能「自治」。學生自主性地悠由於知識的世界中，有臺灣史懷哲的陳五福說：「高等學校乃屬通才教育。三年期間，對大學專才教育而言，可以說完成高品質素養，以及探索高水準學識的思考能力。其對個人思想與精神的影響，既深且大，並真實地體認到，這個世界並不如想像中狹窄，其值得探求、思考的空間，何其廣大。尤其語文的訓練與學習，更是終生享用不盡」。
臺北高校高等科於 1925 年開辦時，高等科的學生宿舍「七星寮」（名字取自臺北近郊的七星山）亦同時設立，乃借用北一中校地內原屬高校尋常科使用的第三寮之走廊部分擴建而成，原為木造 2 樓建築，僅能容納 35 人入宿。1926 年 4 月新校舍於古亭町（現臺灣師範大學本部）完工遷入後，七星寮亦於新校址設立，可容納寮生百人左右，約略等於高等科全部學生的三分之一或四分之一，因此並非所有學生均需住宿的全寮制。入宿的臺灣人與日本人學生均同寮、共同生活。 紀念祭1929 年，近代建築的新七星寮落成時曾舉行第一回「尞祭」王育德最喜歡放升高歌，認為詞曲「融入台灣的歷史與風土，充滿人文主義與自由主義」、「當中帶有內臺合作的理想」的「新七星尞尞歌」即於此時登場。 此後每年的尞祭幾乎都會推出新的「尞祭歌」，而且多由學生自行創作。另外學校幾乎每年舉辦的「紀念祭」（等同學校校慶）也都有由學生創作的「紀念祭歌」產生，例如「第十三回紀念祭歌」，是由第十四屆理乙的蘇銀河所創作的曲子。這些尞祭歌、紀念祭歌的創作，多少可看出在自由、自治的教育氣氛下，高校學生才氣揮灑的情況。到二十一世紀的今天，日本國內舊制高校的「老學生」，每年仍舊全國聚會舉辦「尞歌祭」，大家放聲高唱各高校的尞歌，追憶往昔的青春歲月。「尞歌」是舊制高校生往日生命的ㄧ個篇章，也是舊制高校文化重要的ㄧ個音符。
劍道「部」（社團），也是高校生學業之外的生活重心之ㄧ，由師生共同參與。臺北高校設有辯論、文藝、旅行、庭球（網球）、柔道、劍道、弓道、園藝、繪畫、ホッケー（曲棍球）、陸上競技、水泳、音樂、野球、相撲、桌球、俳句會、讀書會、演劇研究會、航空研究會等等的「部」，這些學生社團除了校內活動，也常全島東征西討，甚至東渡日本內地參加比賽。前往日本參加全國高等學校競技大會「インターハイ」（Inter-Highschool）的出場與奪取勝利，亦是臺高運動部每年最大的目標。 棒球在靜態社團方面，文藝部所出版的《翔風》，是臺高文藝青年發表作品的重要舞台，王育霖、王育德、邱永漢的作品都曾經出現在《翔風》上。另外，臺高新聞部發行的《臺高》雜誌，曾經刊登過賴永祥、蘇瑞麟的研究小論文。而臺高辯論部遠征中南部時，王育德、邱永漢都曾是成員之一。
