「奇裝異服」與「特立獨行」，可以說是當是臺北高校生的特色與特權。從中學進入臺北高校後，頭髮由剃得光光變成可以蓄髮，有的學生弊衣、破帽、不修邊幅、穿木屐、腰部綁著長條毛巾，隨風搖擺，那種旁若無人顧盼自雄的模樣有如戰國時代的浪人，但是學校卻可以視若無睹，任其存在。1937年的開學典禮，谷本清心校長以學校的立場，提醒所有學生，做一個臺北高校學生的準則：「從今日起，諸君便是紳士，紳士必須為自己的行動負責，酒也好、菸也好，因為諸君是紳士，善惡的判斷乃諸君的責任」。
學生們奔放不羈的行徑，與殖民體制下的臺灣社會並存，交織成為這個時代獨特的教育氛圍，宛若另一個「跳舞時代」，這正是殖民地之下的自由學園──臺北高等學校。不僅學風自由奔放，臺北高校畢業生在近代的國家發展中，具有相當的影響力，因而台日籍畢業生不約而同地形容，臺北高校是日本殖民統治下的「一股清流」。
學生在自由、自主的學習環境下，對感興趣事物展現積極的態度，校園刊物登載許多自然科學、歷史社會、傳統文化等等課題的研究與發表，展現他們求知與自學的精神，可說是進入大學前的暖身運動。同時他們參與文學活動，成為涵養知識份子的重要過程。畢業生們時而強調，經過高校時期的自由摸索，往往決定人生發展的目標，或者奠定人生觀、世界觀，在日後長期的人生路途上持續發揮影響，是以高校教育對菁英養成的重要性，尚包括外在世界的摸索，以及內在自我的探求。
臺北高校畢業校友，臺北醫學大學名譽教授葉英堃，為臺北高校做了一個註解：「自由、開放的風氣是高校特立的傳統。處於青春期後期與成年期早期交迭的高校學生，在傳統文化的保護傘下，享有『盡情探索人生各種可能，卻無須承擔責任』的特權」。